xəbərlər

ALKİL MONOQLUKOSİDLƏR

Alkil monoqlükozidlərin tərkibində bir D-qlükoza vahidi var. Halqa strukturları D-qlükoza vahidlərinə xasdır. Heteroatom kimi bir oksigen atomunu ehtiva edən həm beş, həm də altı üzvlü halqalar furan və ya piran sistemləri ilə əlaqəlidir. Beş üzvlü halqalı alkil D-qlükozidlər buna görə də alkil d-qlükofuranozidlər, altıüzvlü halqaları olanlar isə alkil D-qlükopiranozidlər adlanır.

Bütün D-qlükoza vahidləri karbon atomu iki oksigen atomu ilə əlaqəli yeganə olan asetal funksiyanı göstərir. Buna anomerik karbon atomu və ya anomerik mərkəz deyilir. Alkil qalığı ilə sözdə qlikozid bağı, eləcə də saxarid halqasının oksigen atomu ilə əlaqə anomerik karbon atomundan yaranır. Karbon zəncirində oriyentasiya üçün D-qlükoza vahidlərinin karbon atomları anomerik karbon atomundan başlayaraq davamlı olaraq nömrələnir (C-1-dən C-6). Oksigen atomları zəncirdəki mövqelərinə görə nömrələnir (O-1-dən O-6). Anomerik karbon atomu asimmetrik olaraq əvəz olunur və buna görə də iki fərqli konfiqurasiya qəbul edə bilər. Nəticədə yaranan stereoizomerlər anomerlər adlanır və α və ya β prefiksi ilə fərqlənirlər. Nomenklatura konvensiyalarına görə anomerlər göstərir ki, iki mümkün konfiqurasiyadan biri qlükozidlərin Fişer proyeksiya düsturlarında glikozid bağı sağa işarə edir. Anomerlər üçün tam əksi doğrudur.

Karbohidratlar kimyasının nomenklaturasında alkil monoqlükozidin adı aşağıdakı kimi tərtib olunur: alkil qalığının təyini, anomerik konfiqurasiyanın təyini, "D-qlük" hecası, siklik formanın təyin edilməsi və sonluğun əlavə edilməsi " kənarda." Saxaridlərdə kimyəvi reaksiyalar adətən anomerik karbon atomunda və ya birincili və ya ikincil hidroksil qruplarının oksigen atomlarında baş verdiyi üçün, anomerik mərkəz istisna olmaqla, asimmetrik karbon atomlarının konfiqurasiyası normal olaraq dəyişmir. Bu baxımdan alkil qlükozidlərin nomenklaturası çox praktikdir, çünki ana saxarid D-qlükozanın “D-qlükoza” hecası bir çox ümumi reaksiya növləri zamanı saxlanılır və kimyəvi dəyişikliklər şəkilçilərlə təsvir edilə bilər.

Saxarid nomenklaturasının sistematikası Fişer proyeksiya düsturlarına görə daha yaxşı inkişaf etdirilə bilsə də, karbon zəncirinin siklik təsviri ilə Haworth düsturlarına ümumiyyətlə saxaridlər üçün struktur düsturlar kimi üstünlük verilir. Haworth proqnozları D-qlükoza vahidlərinin molekulyar strukturu haqqında daha yaxşı məkan təəssüratını yaradır və bu traktatda üstünlük verilir. Haworth düsturlarında saxarid halqası ilə əlaqəli hidrogen atomları çox vaxt təqdim edilmir.


Göndərmə vaxtı: 09 iyun 2021-ci il